ایلان ماسک، میلیاردری خودساخته است که بخش عظیمی از ثروت خود را از طریق موفقیت شرکت‌های تحت مدیریتش یعنی تسلا (Tesla) و اسپیس‌ایکس (SpaceX) به‌دست آورده. با این‌حال آن‌طور که به‌نظر می‌رسد، ماسک در ابتدا چندان به موفقیت شرکت‌های موردبحث امیدوار نبوده. ایلان ماسک نوزدهم سپتامبر ۲۰۲۰ (۲۹ شهریور) جمله‌ای در پاسخ به یک توییت نوشته بود که اکنون موردتوجه رسانه‌ها قرار گرفته: «اگر صادقانه بگویم، در روزهای اول فکر می‌کردم بیش از ۹۰ درصد احتمال دارد تسلا و اسپیس‌ایکس ارزش‌شان به صفر دلار برسد». او همچنین در ادامه‌ی توییتش نوشت در آن زمان اصحاب رسانه و فعالان صنایع خودرو و هوافضا نیز با او هم‌عقیده بودند. 

با این‌حال ایلان ماسک تصمیم گرفت به تلاش‌های خود برای رساندن تسلا و اسپیس‌ایکس به موفقیت ادامه دهد. ماسک می‌گوید شخصا میلیون‌ها دلار در این شرکت‌ها سرمایه‌گذاری کرد، زیرا با وجود احتمال شکست، همچنان به موفقیت اسپیس‌ایکس و تسلا امید داشت. ایلان ماسک که طبق گزارش‌ها موفق شد در سال ۲۰۰۲ بالغ‌بر ۲۰۰ میلیون دلار از فروشِ ۱٫۵ میلیارد دلاری پی‌پال (PayPal)‌ به eBay درآمد کسب کند، با تقریبا ۱۰۰ میلیون دلار اسپیس‌ایکس را در سال ۲۰۰۲ بنیان‌گذاری کرد و دو سال بعد (یعنی ۲۰۰۴) شاهد سرمایه‌گذاری ۶٫۳ میلیون دلاری او در تسلا بودیم. 

ایلان ماسک در سال ۲۰۱۶ مقاله‌ای روی وبلاگ رسمی تسلا با عنوان Master Plan, Part Deux منتشر کرد. ماسک در بخشی از این مقاله گفت: «فکر می‌کردم شانس ما برای موفقیت بسیار کم است؛‌ آنقدر کم که در آغاز کار نمی‌خواستم سرمایه‌ی کس دیگری را به‌جز خودم به‌خطر بیندازم».

دررابطه‌با اسپیس‌ایکس نیز اوضاع تقریبا مشابه بوده. ماسک سال ۲۰۱۹ در جلسه‌ای با حضور سران ناسا حضور پیدا کرد. مدیرعامل تسلا و اسپیس‌ایکس در بخشی از این جلسه گفت: «همه می‌گفتند که من تمامی پولِ به‌دست‌آمده ازطریق پی‌پال را از دست می‌دهم. من هم می‌گفتم که احتمالا حق با شما است. با همه‌ی این‌ها، تلاش کردن در این مسیر ارزشش را داشت». 

در ابتدا، موفقیت شرکت‌های تحت مدیریت ایلان ماسک برای او بسیار سخت و نشدنی به‌نظر می‌رسید. اسپیس‌ایکس و تسلا برای رسیدن به جایگاه امروزشان موانع بسیار زیادی پشت سر گذاشته‌اند. ماسک می‌گوید هر دو شرکت در سال ۲۰۰۸ تا مرز ورشکستگی پیش رفتند.

مدت زیادی نگذشته بود که اسپیس‌ایکس با چند شکست مواجه شد. سه پرتاب اولیه‌ی فالکون وان (Falcon 1)، موشکی که می‌توان مجددا از آن استفاده کرد، با شکست مواجه شد و فالکون وان نتوانست به مدار زمین برسد. ایلان ماسک می‌گوید شکست سه پرتاب اول فالکون وان برای او بسیار ناراحت‌کننده بوده است؛ زیرا ماسک از همان ابتدا هدفش این بود در اسپیس‌ایکس وسایلی بسازد که بتوان دوباره از آن‌ها استفاده کرد و ازطریق آن‌ها به سیاره‌های دیگر رفت.

ایلان ماسک در جریان برگزاری کنگره‌ی بین‌المللی نجوم در سال ۲۰۱۷ اعلام کرد اگر فالکون وان برای چهارمین بار شکست می‌خورد، قطعا همه‌چیز به پایان می‌رسید. ماسک ادامه داد: «خوشبختانه چهارمین پرتاب فالکون وان که آخرین بودجه‌ی ما برای این پروژه را شامل می‌شد با موفقیت به‌اتمام رسید». مدتی پس از این اتفاقات، اسپیس‌ایکس موفق شد قرارداد دولتی بسیار مهمی با ارزش ۱٫۶ میلیارد دلار امضا کند. 

اتفاقات مشابهی برای تسلا نیز رخ دادند. این شرکت که در آن دوران تسلا موتورز نام داشت، رقبای بسیار قدرتمندی در بازار می‌دید و ایلان ماسک با وجود امیدوار بودن به موفقیت، معتقد بود شانس زیادی برای شکست وجود دارد.

ایلان ماسک در پادکست Third Row Tesla در ماه فوریه‌ی ۲۰۲۰ (بهمن و اسفند ۱۳۹۸) گفت در اوایل دهه‌ی ۲۰۰۰ میلادی که در تسلا سرمایه‌گذاری کرد، با مخالفان زیادی مواجه شد؛ زیرا در آن دوران هیچ شرکتی مشغول ساخت خودروی الکتریکی نبود. در آن روزها صرفا خودروهای هیبریدی که موتور بنزینی و الکتریکی داشتند در بازار آمریکا قابل‌تهیه بودند. در ادامه‌ی مسیر نیز مشکلاتی دیگر پیش آمدند، اما ایلان ماسک هیچ‌گاه دست از تلاش برنداشت.